Препарат століття – частина 1
Тільки саліцилова кислота є правильними ліками. 1838 року італійський хімік Рафаеле Пірія він отримав це з'єднання у чистому вигляді, а 1874 р. німецький хімік Герман Колбе розробив метод його промислового виробництва.
У той самий час саліцилова кислота використовувалася у медицині. Однак препарат чинив сильну подразнюючу дію на слизову оболонку шлунка, що призводило до хронічних шлункових захворювань та виразок. Саме побічні ефекти від прийому препаратів саліцилової кислоти спонукали німецького хіміка. Фелікс Гофман (1848-1946) для пошуку безпечного замінника ліків (батько Гофмана лікувався саліциловою кислотою через ревматичні недуги). «Яблучко» мало отримати його похідне. Ацетилсаліцилова кислота.
З'єднання утворюється шляхом етерифікації ОН-групи саліцилової кислоти оцтовим ангідридом. Ацетилсаліцилова кислота була отримана раніше, але для медичного застосування годився лише чистий препарат, отриманий Гофманом у 1897 році.
Моделі частинок саліцилової кислоти (ліворуч) та ацетилсаліцилової кислоти (праворуч)
Виробником нового препарату була невелика компанія Bayer, яка займається виробництвом барвників, сьогодні це світовий концерн. Ліки називалися аспірин. Це зареєстрована торгова марка ®Але воно стало синонімом препаратів, що містять ацетилсаліцилову кислоту (звідси і часто використовується абревіатура АСК). Назва походить від слів «ацетиловий“(літера а-) і (тепер), тобто комірник – багаторічник з високим вмістом саліцину, що застосовується також у фітотерапії як жарознижувальний засіб. Закінчення -in притаманно назв наркотиків.
Аспірин був запатентований в 1899 і майже відразу ж був проголошений справжньою панацеєю. [Упаковка] Вона боролася з лихоманкою, болем і запаленням. Його широко застосовували під час знаменитої пандемії «іспанки», яка в 1918-1919 роках забрала більше життів, ніж перша світова війна, що щойно закінчилася. Аспірин був одним з перших ліків, які почали продавати у вигляді таблеток, що розчиняються у воді (у вигляді суміші з крохмалем). Після Другої світової війни було помічено його сприятливий вплив на профілактику серцевих захворювань.
Незважаючи на більш ніж сторічну присутність на ринку, аспірин, як і раніше, широко використовується в медицині. Це також препарат, що виробляється у найбільших кількостях (люди щодня споживають понад 35 тонн чистого з'єднання в усьому світі!) та перший лікувальний препарат, отриманий повністю синтетичним шляхом, не виділений із природних ресурсів.
Саліцилова кислота у нашій лабораторії
Час для переживань.
Для початку дізнаємося про характерну відповідь аспіринової протопластики – саліцилова кислота. Вам знадобиться саліциловий спирт (дезинфікуючий засіб продається в аптеках та аптеках; 2% водно-етанальний розчин саліцилової кислоти) та розчин хлориду заліза (III) FeCl.3 з концентрацією близько 5%. У пробірку насипати 1 див.3 саліцилового спирту, додайте кілька см3 води та 1 см.3 розчин FeCl3. Суміш відразу забарвлюється у фіолетово-синій колір. Це результат реакції між саліциловою кислотою та іонами заліза (III):
Аспірин з 1899 р. (з архіву Bayer AG)
Колір трохи нагадує чорнило, що не повинно дивувати — чорнило (так називали чорнило в минулому) було зроблено із солей заліза та сполук, близьких за структурою до саліцилової кислоти. Проведена реакція є аналітичним тестом виявлення іонів Fe.3+і в той же час служить для підтвердження наявності фенолів, тобто сполук, в яких ОН-група безпосередньо приєднана до ароматичного кільця. До цієї групи сполук належить саліцилова кислота. Добре запам'ятаємо цю реакцію – характерний фіолетово-синій колір після додавання хлориду заліза (III) свідчить про наявність у зразку саліцилової кислоти (фенолів взагалі).
Випробування також можна використовувати, щоб показати, як це працює. привабливе чорнило. На білому аркуші паперу пензликом (зубочисткою, загостреною сірником, ватною паличкою з ватним диском тощо) робимо будь-який напис або малюнок саліциловим спиртом, а потім просушуємо лист. Змочіть ватний диск або ватний диск розчином FeCl.3 (Розчин пошкоджує шкіру, тому необхідні гумові захисні рукавички) і протерти папірцем. Для зволоження листа також можна використовувати розбризкувач для рослин або пульверизатор для парфумерії та косметики. На папері з'являються фіолетово-сині букви раніше написаного тексту. [чорнила] Нагадаємо, що для досягнення ефектного ефекту у вигляді раптової появи тексту ключовим фактором є непомітність заздалегідь підготовленого напису. Саме тому ми пишемо на білому аркуші безбарвними розчинами, а коли вони кольорові – підбираємо колір паперу так, щоб напис не виділявся на фоні (наприклад, на жовтому аркуші можна зробити напис FeCl рішення3 і викликати його саліциловим спиртом). Примітка стосується всіх симпатричних фарб, і існує безліч комбінацій, що дають ефект барвистої реакції.
Нарешті, ацетилсаліцилова кислота
Перші лабораторні випробування вже позаду, але ми так і не дісталися героя сьогоднішнього тексту – ацетилсаліцилової кислоти. Проте ми не отримаємо його самостійно, а вилучаємо з готового препарату. Причина – нескладний синтез (реагенти – саліцилова кислота, оцтовий ангідрид, етанол, H2SO4 або H.3PO4), але необхідне обладнання (колби з притертого скла, зворотний холодильник, термометр, набір для вакуумної фільтрації) та міркування безпеки. Оцтовий ангідрид є сильно дратівливою рідиною, і його доступність контролюється – це так званий попередник ліки.
Виклик прихованого напису, виконаного саліциловою кислотою з розчином хлориду заліза (III)
Вам знадобиться 95% розчин етанолу (наприклад, знебарвлений денатурат), колба (в домашніх умовах її можна замінити банкою), набір для нагрівання на водяній бані (проста металева каструля з водою, поставлена на марлю), фільтруючий набір (воронка, фільтр) та звичайно ж аспірин у таблетках. У колбу покласти 2-3 таблетки препарату, що містить ацетилсаліцилову кислоту (перевірити склад препарату, не використовувати препарати, що розчиняються у воді) та залити 10-15 см.3 денатурований спирт. Нагрівати колбу на водяній бані до повного розпаду пігулок (на дно каструлі покласти паперовий рушник, щоб колба не розбилася). За цей час охолоджуємо кілька десятків см у холодильнику3 вода. Допоміжні компоненти препарату (крохмаль, клітковина, тальк, смакоулучшающие речовини) також входять до складу таблеток аспірину. Вони нерозчинні в етанолі, а ацетилсаліцилова кислота у ньому розчиняється. Після нагрівання рідина швидко фільтрують у нову колбу. Тепер додаємо охолоджену воду, що викликає випадання кристалів ацетилсаліцилової кислоти (при 25°С близько 100 г сполуки розчиняють у 5 г етанолу, при цьому лише близько 0,25 г такої кількості води). Зливаємо кристали та сушимо їх на повітрі. Пам'ятайте, що отримане з'єднання непридатне для прийому як ліки - для його вилучення ми використовували забруднений етанол, до того ж речовина, позбавлена захисних компонентів, може розкладатися. Ми використовуємо відносини лише для нашого досвіду.
Якщо ви не хочете витягувати ацетилсаліцилову кислоту з таблеток, можна тільки розчинити препарат у суміші етанолу з водою та використовувати нефільтровану суспензію (закінчуємо процедуру нагріванням на водяній бані). Для наших цілей такої форми реагенту буде достатньо. Тепер пропоную обробити розчин ацетилсаліцилової кислоти розчином FeCl.3 (аналогічно до першого досвіду).
Ви вже здогадалися, Читаче, чому ви досягли такого ефекту?
